1333 г. Падение Камакурского сёгуната. Император Го-Дайго бежит из ссылки. В мае после захвата г. Киото войсками Асикага Такаудзи, примкнувшего к императору Го-Дайго, восстановлена императорская власть. Го-Дайго ликвидировал должность императорского регента, отказался назначить нового сёгуна, ликвидировал правительство в г. Камакура.

1335 г. Асикага Такаудзи захватывает г. Камакура и провозглашает себя сёгуном. Император Го-Дайго послал против него войска. После серии сражений Асикага захватывает г. Киото и отправляет Го-Дайго в ссылку (храм на горе Хиэй).

1337 г. Император Го-Дайго отказывается от отречения, скрывается в резиденции Ёсино (в провинции Ямато) и формирует Южный императорский двор.

1338 г. Асикага Такаудзи получает титул сэйи тайсёгун (великий полководец, покоритель варваров) от Северного императорского двора и основывает сёгунат Муромати — правительство со ставкой в районе Муромати, г. Киото.

1350 г. Смута годов Канно (1350–1352 гг.): Асикага Тадаёси поднимает мятеж против своего брата — сёгуна Асикага Такаудзи. Такаудзи заточает его в храме Эмпукудзи (в г. Камакура) и отравляет.

1356 г. Поэт Нидзё Ёсимото, советник и премьер-министр, вместе с поэтом Гусаи начинают составлять сборник поэзии «Цукуба-сю» в жанре рэнга (диалоги в стиле вака).

1392 г. Северный и Южный императорские дворы пришли к примирению и признали Го-Комацу, наследника Северной династии, единственным суверенным монархом.

1397 г. Начало строительства Золотого павильона (храма Кинкакудзи) в г. Киото сёгуном Асикага Ёсимицу.

1400 г. Драматург Дзэами Мотокиё завершает первые три части из семи «Фуси кадэн» (или «Кадэнсё») — трактата о драматическом театре Но.

1401 г. Сёгун Асикага Ёсимицу отправляет посольство в Китай для установления отношений и развития торговли с династией Мин. Император Китая называет его королем Японии.

1415 г. Царство Рюкю открывает торговлю с Японией.

1419 г. Корейская флотилия напала на базу японских пиратов (вако) на острове Цусима.

1428 г. Крестьянские бунты в районе Кинки (г. Киото и прилегающие провинции) с требованием аннулирования долгов по налогам.

1467 г. Начало войны годов Онин (1467–1477) между преемниками сёгуна Асикага Ёсимаса.

1488 г. Последователи буддийской Истинной секты Чистой земли (Дзёдо) вместе с феодалами и крестьянами (около 200 тыс.) разбили армию губернатора провинции Кага (ныне южная часть префектуры Исикава) и учредили в ней самоуправление. Почти 100 лет существовала «крестьянская провинция».

1495 г. Художник Сэссю Тоё нарисовал свой самый известный пейзаж «Хабоку сансуйдзу».

1543 г. Ввоз португальцами в Японию мушкетов на остров Танэгасима. Начало распространения огнестрельного оружия в Японии.

1549 г. Франциск Ксавье, испанский иезуит, основывает первую в Японии христианскую миссию в городе Кагосима (на острове Кюсю).

1559 г. Военачальник Отомо Ёсисигэ, губернатор острова Кюсю, открывает порт Фунай (ныне Оита) для европейских торговых судов и получает доходы от торговли с ними. Становится христианином, строит католическую церковь, притесняет буддийских священников.

1560 г. Сражение в районе Окэхадзама (ныне префектура Айти). Полководец Ода Нобунага побеждает могущественную армию Имагава Ёсимото.

1563 г. Луи Фруа, португальский иезуит, прибывает в Японию. Распространяет христианство, изучает японский язык, пишет словарь и справочник по грамматике японского языка, «Историю Японии», которая охватывает 1549–1593 гг.